Waylon Smithers je pro Montyho Burnse tím, čím je pro Barta Milhouse nebo tím, čím byl pro Krustyho Levák Bob (a později Nahrávač Mel) - pouze s tím malým rozdílem, že jeho vztah k panu Burnsovi občas mírně překračuje hranici "sidekickovství", podlézání a posluhovačství a směřuje k něčemu méně platonickému... ale o tom se můžete více dočíst tady. Waylon Smithers byl kdysi dávno obyčejný, průměrný a šťastně ženatý muž ve středním věku - dokud nepoznal Charlese Montgomeryho Burnse. Poté se se svojí ženou rozvedl a stal se Burnsovým poddaným, lokajem a nohsledem.

První vystoupení Smitherse a Burnse v Simpsonových je epizoda 7G03 (Homer's Oddysey), ve které je Homer vyhozen z práce za menší havárii s jaderným odpadem a nakrátko se stává ekologickým aktivistou. Od té doby se Smithers objevuje celkem pravidelně a poměrně často - až na výjimky (1F12 (Lisa vs. Malibu Stacy), 3F17 (Bart on the Road)) ale vždy v souvislosti s Monty Burnsem. Díky svému podlézání a pochlebování panu Burnsovi se Smithers stal takřka doživotním držitelem ceny "Employee of the Month", kterou mu Monty pravidelně uděluje už dlouhá léta. Občas je sice díky svému "nezávislému" myšlení nebo projevenému nesouhlasu s jeho šílenými plány vyhozen nebo přeřazen na horší místo (jako třeba v epizodě 2F16 (Who Shot Mr. Burns? Part One)) - vždy se ale dokázal vyškrábat zpátky do Burnsovy přízně.

Waylon Smithers má také jedno zajímavé a netradiční hobby. Jak se ukázalo v epizodě 1F12 (Lisa vs. Malibu Stacy) je vlastníkem největší světové sbírky panenek Malibu Stacy a zároveň je hrdým majitelem Yorkshireského teriéra jménem Hercules ("Herky"). V epizodě 1F16 (Burns' Heir) se dozvídáme, že podle Montyho závěti bude po jeho smrti Smithers pohřben zaživa spolu s ním v jedné rakvi a v epizodě 8F09 (Burns Verkaufen der Kraftwerk), ve které SNPP koupí německá společnost a Monty odejde do důchodu a stane se vášnivým včelařem, zjistíme že Burns pojmenoval svojí včelí královnu po Smithersovi, kteroužto poctu prokázal také Sherlock Holmes doktoru Watsonovi. Nu a konečně v epizodě 2F15 (Lisa's Wedding), která se odehrává v roce 2010, se ukáže že Smithers má doma kryogenicky prezervovaného pana Burnse, který tam čeká až se najde lék na sedmnáct bodných ran.

Jedním z nejdiskutovanějším problémem na a.t.s. (samozřejmě vedle lokace Springfieldu) je otázka Smithersovy sexuální orientace. Existují v podstatě dva názorové směry - jeden tvrdí že Smithers je normální homosexuál, zatímco podle druhého je Smithers speciální případ takzvaného Burns-sexuála. Přestože (či právě proto) že je vysoce nepravděpodobné, že by nám tvůrci Simpsonových v některé epizodě dali jasnou odpověď (stejně jako se nikdy nedozvíme kde skutečně leží Springfield (viz), tak jsou debaty a argumentace nesmírně vášnivé a přinášené důkazy jednoho či druhého názoru vysoce vynalézavé.

Na druhé straně režisér David Silverman se v jedné besedě vyjádřil naprosto jasně: "... ano, Smithers je gay". Podle Yeardley Smithové nebyl Smithers původně zamýšlen jako homosexuální postava, ale během času začali scénáristé (bez nějakého zvláštního důvodu), umisťovat do jednotlivých epizod podobné narážky a hodlají v tom pokračovat i nadále. O tom jak jsou Simpsonovi přijímáni v běžném životě americké společnosti svědčí (kromě toho, že mnohé feministické organizace považují Lisu, když už ne za svůj vzor, tak přinejmenším za osobu vhodnou následování) také to, že se Smithers v roce 1996 objevil na obálce gayského časopisu "Genre" s podtitulkem "Is Waylon Smithers... you know... one of US?" (Je snad Waylon Smithers také jedním z nás?).